Category Archives: Aminy

Aminy

Aminy są związkami organicznymi, posiadającymi w swej budowie azot będący odpowiednikiem amoniaku NH3, w którym od jednego do trzech wodorów zostało podstawionych grupami alkilowymi bądź arylowymi.

W zależności od liczby podstawionych atomów wodoru, aminy dzieli się na:

  • aminy pierwszorzędowe o wzorze ogólnym RNH2
  • aminy drugorzędowe o wzorze ogólnym R2NH
  • aminy trzeciorzędowe o wzorze ogólnym R3N

R – grupa alkilowa bądź arylowa.

Właściwości fizyczne amin

Mimo różnic pomiędzy aminami o różnej rzędowości, aminy wykazują silną zasadowość. Są one w stanie zabarwić lakmus na niebiesko.

Aminy należą do związków polarnych, czym przypominają amoniak, dzięki czemu są zdolne do tworzenia międzycząsteczkowych wiązań wodorowych pomiędzy własnymi cząsteczkami. Oczywiście pomiędzy aminami trzeciorzędowymi, które nie posiadają połączonego z azotem atomu wodoru, i nie wiążą się między sobą w ten sposób. Obecność wiązań wodorowych powoduje podwyższenie temperatury wrzenia amin w stosunku do niepolarnych odpowiedników amin, czyli związków o analogicznej masie cząsteczkowej, lecz pozbawionych grup funkcyjnych. Temperatury te są jednak niższe niż w przypadku alkoholi czy kwasów karboksylowych o analogicznej budowie.

Podobnie jak inne związki organiczne posiadające polarne grupy funkcyjne, oraz mające możliwość tworzenia wiązań wodorowych z wodą, niewielkie aminy (do 6 atomów węgla) stosunkowo dobrze rozpuszczają się w wodzie.

Aminy dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych o niewielkiej polarności, bądź mniejszej od polarności wody. Wymienić tu można benzen, etery, czy alkohole.

Aminy należą do związków o wyraźnym zapachu. Metyloamina i etyloamina przypominają wonią amoniak. Inne aminy alifatyczne (alkiloaminy) przywodzą na myśl ryby.

Aminy aromatyczne w zdecydowanej większości są silnie trujące, co wraz z szybkim wchłanianiem przez skórę może doprowadzić do ciężkich powikłań, a nawet śmierci osób wystawionych na działanie amin.

Podobnie jak fenole, aminy aromatyczne zazwyczaj są bezbarwne. Jednak ze względu na łatwość ulegania reakcjom utlenienia, nie wystarczająco oczyszczone ulegają zabarwieniu produktami reakcji utlenienia.

Anilina w przemyśle chemicznym – właściwości i wykorzystanie

Właściwości aniliny

Anilina jest najprostszą aminą aromatyczną.

Jest silnie toksyczną i palną cieczą.

Jej pary tworzą mieszaninę wybuchową z powietrzem. Co istotne, są one cięższe od powietrza, przez co gromadzą się przy powierzchni ziemi i w dolnych partiach pomieszczeń.

Przy silnym ogrzaniu aniliny, bądź podczas jej spalania, wydzielają się silnie toksyczne tlenki azotu.

  • M = 93,12 g/mol
  • ciecz w 20 °C, bezbarwna, brązowiejąca na powietrzu
  • tt = -6,02 °C
  • tw = 184,4 °C
  • d20 = 1,022 g/cm3

Gwałtownie reaguje z bezwodnikiem octowym, kwasem chlorosulfonowym, kwasem azotowym, oleum, fluorem, trichloronitrometanem, nadchromianami, nadtlenkiem sodu, nadtlenkiem potasu, nitrometanem, trójchlorkiem boru, kwasem nadmrówkowym.

  • NDS = 5 mg/m3
  • DGW = 1,3 % obj.
  • GGW = 11 % obj.

Działanie toksyczne aniliny

Anilina jest substancją trującą, powodującą zahamowanie prawidłowego funkcjonowania hemoglobiny krwi – methemoglobinemia, a w konsekwencji niedotlenienie mózgu, serca, oraz innych narządów. Anilina może również działać uczulająco.

W przypadku wypicia należy wywołać wymioty.

Stosowane odtrutki:

  • błękit metylenowy 1 % – do podawania dożylnego,
  • Coloxyd, a dokładniej chlorek czterometylotioniny,
  • witamina C,
  • hydrokortyzon.