Category Archives: Chemia organiczna
Aminy
Aminy są związkami organicznymi, posiadającymi w swej budowie azot będący odpowiednikiem amoniaku NH3, w którym od jednego do trzech wodorów zostało podstawionych grupami alkilowymi bądź arylowymi.
W zależności od liczby podstawionych atomów wodoru, aminy dzieli się na:
- aminy pierwszorzędowe o wzorze ogólnym RNH2
- aminy drugorzędowe o wzorze ogólnym R2NH
- aminy trzeciorzędowe o wzorze ogólnym R3N
R – grupa alkilowa bądź arylowa.
Właściwości fizyczne amin
Mimo różnic pomiędzy aminami o różnej rzędowości, aminy wykazują silną zasadowość. Są one w stanie zabarwić lakmus na niebiesko.
Aminy należą do związków polarnych, czym przypominają amoniak, dzięki czemu są zdolne do tworzenia międzycząsteczkowych wiązań wodorowych pomiędzy własnymi cząsteczkami. Oczywiście pomiędzy aminami trzeciorzędowymi, które nie posiadają połączonego z azotem atomu wodoru, i nie wiążą się między sobą w ten sposób. Obecność wiązań wodorowych powoduje podwyższenie temperatury wrzenia amin w stosunku do niepolarnych odpowiedników amin, czyli związków o analogicznej masie cząsteczkowej, lecz pozbawionych grup funkcyjnych. Temperatury te są jednak niższe niż w przypadku alkoholi czy kwasów karboksylowych o analogicznej budowie.
Podobnie jak inne związki organiczne posiadające polarne grupy funkcyjne, oraz mające możliwość tworzenia wiązań wodorowych z wodą, niewielkie aminy (do 6 atomów węgla) stosunkowo dobrze rozpuszczają się w wodzie.
Aminy dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych o niewielkiej polarności, bądź mniejszej od polarności wody. Wymienić tu można benzen, etery, czy alkohole.
Aminy należą do związków o wyraźnym zapachu. Metyloamina i etyloamina przypominają wonią amoniak. Inne aminy alifatyczne (alkiloaminy) przywodzą na myśl ryby.
Aminy aromatyczne w zdecydowanej większości są silnie trujące, co wraz z szybkim wchłanianiem przez skórę może doprowadzić do ciężkich powikłań, a nawet śmierci osób wystawionych na działanie amin.
Podobnie jak fenole, aminy aromatyczne zazwyczaj są bezbarwne. Jednak ze względu na łatwość ulegania reakcjom utlenienia, nie wystarczająco oczyszczone ulegają zabarwieniu produktami reakcji utlenienia.
Epoksydy
Epoksydy są cykliczną odmianą eterów, zawierającymi trójczłonowy pierścień składający się z dwóch atomów węgla połączonych z atomem tlenu. Wraz z eterami należą do związków organicznych.
Etery
Etery należą do cząsteczek organicznych, w których dwie grupy organiczne, czy to alkilowe, czy aromatyczne, zostały połączone atomem tlenu. Etery mogą również stanowić związki cykliczne, w których wiązanie eterowe zamknięte zostało w pierścieniu.
R–O–R’
R oznacza grupę alkilową lub arylową.
Wśród eterów cyklicznych znajdują się również związki zawierające pierścień trójczłonowy, składający się z dwóch atomów węgla oraz jednego atomu tlenu – epoksydy. Zraz z pierścieniem tym epoksydy zyskują nieco inne właściwości w porównaniu do tradycyjnych eterów, przez co
Nazewnictwo eterów
Nazwy eterów tworzy się w różny sposób, zależnie od budowy cząsteczki posiadającej grupę eterową. Proste etery, nie posiadające w swym składzie innych grup funkcyjnych, posiadają nazwy składające się z nazwy eter, oraz umieszczonych po niej nazw dwóch grup organicznych wchodzących w skład związku. Grupy te podaje się w kolejności alfabetycznej, w formie przymiotnikowej.
Etery złożone, posiadające w strukturze cząsteczki także inne grupy funkcyjne, określa się za pomocą uznawanej za istotniejszą grupy funkcyjnej. Grupę eterową określa się jako podstawnik alkoksylowy.
Właściwości fizyczne eterów
Etery wykazują nieznaczną polarność wiązania C–O–C, jednak jest ona tak słaba, że nie wpływa na temperaturę wrzenia eterów, które posiadają podobne wartości jak alkany o podobnej masie cząsteczkowej. Wpływa jednak na rozpuszczalność eterów, w czym przypominają one alkohole. Mechanizm zwiększonej rozpuszczalności jest prawdopodobnie ten sam, polegający na tworzeniu się wiązania wodorowego pomiędzy cząsteczkami wody, a tlenem znajdującym się w grupie eterowej.
Ketony
Ketony należą do związków organicznych, posiadających w swej budowie grupę ketonową =CO. Ketony należą do związków szczególnie szeroko rozpowszechnionych w przyrodzie. Mają również ogromny udział w produkcji chemicznej.
Właściwości ketonów
Grupa ketonowa, czyli grupa karbonylowa związana z dwoma atomami węgla, jest grupą płaską o spolaryzowanym wiązaniu podwójnym pomiędzy jej atomem węgla i tlenu. Na skutek polaryzacji wiązania zwiększa się polarność cząsteczek ketonów w stosunku do ich węglowodorowych odpowiedników. Wraz z polarnością podwyższa się również temperatura wrzenia ketonów względem cząsteczek alkanów o tej samej masie cząsteczkowej, przez co związki te nie występują w normalnych warunkach jako gazy. Wszystkie ketony występują w tych warunkach w stanie ciekłym.
Inną konsekwencją polarności grupy ketonowej jest dobra rozpuszczalność cząsteczek o krótkich łańcuchach węglowych, dla przykładu aceton (propanon) rozpuszcza się w wodzie bez ograniczeń. W miarę wzrostu łańcucha węglowego, który ma charakter niepolarny, rozpuszczalność aldehydów szybko maleje.
Aldehydy
Aldehydy należą do związków organicznych, które w swej budowie posiadają grupę aldehydową –CHO. Aldehydy należą do najpowszechniej występujących w przyrodzie związków organicznych, równie często wykorzystywanych w przemyśle chemicznym. Jako przykład może posłużyć formaldehyd (metanal wg IUPAC), szeroko wykorzystywany do produkcji materiałów budowlanych i wykończeniowych.
Właściwości aldehydów
Ciekawostka
Aldehyd octowy (etanal wg IUPAC), CH3CHO, odpowiedzialny jest za objawy zatrucia alkoholem etylowym. Powstaje w wątrobie jako produkt pośredni pomiędzy alkoholem etylowym, a kwasem octowym, zatruwając organizm do czasu zakończenia przemiany. Kac leczą środki przyśpieszające przeminę aldehydu w organizmie człowieka, np. N-acetylocysteina.
Aldehydy należą do związków odbieranych przez człowieka jako zapachowe, wiele jednak z tych związków kwalifikuje się jako związki toksyczne. Można zauważyć pewną regułę, wg której im krótszy jest łańcuch węglowy aldehydów, tym związek jest bardziej toksyczny i mniej przyjemny.
Grupa aldehydowa, tak jak i grupa karbonylowa, jest grupą płaską, a co istotne, podwójne wiązanie pomiędzy jej atomem węgla i tlenu jest spolaryzowane. Na skutek polaryzacji wiązania zwiększa się polarność całych cząsteczek aldehydów, a wraz z nią i temperatura wrzenia aldehydów względem cząsteczek alkanów o tej samej masie cząsteczkowej. W warunkach normalnych jedynie metanal jest gazem (temperatura wrzenia tw = -21°C).
Inną konsekwencją polarności grupy aldehydowej jest dobra rozpuszczalność cząsteczek o krótkich łańcuchach węglowych, dla przykładu aldehyd octowy (etanal) rozpuszcza się w wodzie bez ograniczeń. W miarę wzrostu łańcucha węglowego, który ma charakter niepolarny, rozpuszczalność aldehydów szybko maleje.
Areny – węglowodory alifatyczno-aromatyczne
Areny stanowią związki organiczne, posiadające w swej strukturze zarówno fragmenty alifatyczne i aromatyczne.
Węglowodory aromatyczne
Węglowodory aromatyczne, inaczej areny, należą do węglowodorów cyklicznych o specyficznej budowie pierścienia. W pierścieniu tym występują sprzężone wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla, a dokładniej, naprzemiennie ułożone wiązania pojedyncze i podwójne.
Węglowodory alicykliczne – cykliczne węglowodory alifatyczne
Węglowodory alicykliczne należą do związków organicznych. Są odpowiednikami alkanów i alkenów, jednak w tym przypadku ich alifatyczne łańcuchy zamknięte zostały w pierścienie.
Dieny
Dieny należą do węglowodorów nienasyconych, alifatycznych związków organicznych posiadających w łańcuchu dwa wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla C—C.
Łańcuchy otwarte dienów posiadają wzór ogólny cząsteczki w postaci:
CnH2n-2
Dla dienów cyklicznych wzór ten wygląda następująco:
CnH2n-4
n – dowolna liczba naturalna różna od zera, określająca liczbę atomów węgla w cząsteczce.
Dieny:
- skumulowane
- sprzężone
- izolowane
- cyklodieny
